1990년대는 세계의 자동차 시장의 흐름이 크게 변화하고 있었던 시점이었다.
1991년의 토요타 RAV4, 1995년의 혼다 CR-V, 1999년의 BMW X5 등, 오늘날 세계적인 인기를 구가하고 있는 크로스오버 SUV들의 상당 수가 이 시기에 태어났다. 그리고 21세기인 오늘날에는 일부 제조사를 제외한 전세계의 자동차 제조사들이 다양한 종류의 크로스오버 SUV를 내놓고 있다.
1990년대 크로스오버 시장의 중흥은 영국의 SUV 명가로 알려진 랜드로버도 이 시장에 뛰어 들게 될 동기를 부여했다. 랜드로버는 이미 1980년대 후반부터 크로스오버 SUV 시장에 진입할 계획을 세웠다. 1990년대 초 CB40(Canley Building 40)이란 이름으로 시작된 프로젝트명을 이후 코드명으로도 사용했다. 하지만 이 프로젝트가 결실을 맺는 시점은 1997년이었다.
이후 1997년에 출시된 랜드로버 프리랜더는 당시 랜드로버의 계획이 결과물로 나타난 셈이다. 랜드로버는 개발 시간을 단축하기 위해 기존 부품을 사용하여 프리랜더를 개발하기 원했다. 플로어 팬은 이미 출시된 소형차 오스틴 마에스트로(Austin Maestro)를 기반으로 했고 내부 도어 핸들과 같은 사소한 부품은 마에스트로에 사용된 부품을 활용했다.
개발이 진척되며 1994년 BMW가 랜드로버 그룹을 인수했을 때 CB40 프로젝트를 진행하기 위해 필요한 자본을 받았다. 이후 프리랜더는 1997년 10월 출시된다. 프리랜더는 랜드로버 최초의 모노코크 차체로 출시된 컴팩트 SUV였다. 모델 또한 4가지 형태로 나왔는데 5 도어와 3 도어 소프트탑, 3 도어 하드탑, 3 도어 밴 형태로 출시됐다. 탑재된 엔진은 3가지로 나뉜다. 1.8리터 로버 K시리즈 엔진을 장착해 최고출력 117마력 16.3kg.m의 최대토크를 발휘했고 2.0 디젤 엔진을 장착한 모델은 최고출력 112마력 26.5kg.m의 최대토크를 발휘했다. 2.5리터 V6 엔진을 장착한 모델은 최고출력 177마력 24.5kg.m의 최대토크를 뽑아냈다. 랜드로버 프리랜더(L314)는 2002년까지 유럽에서 판매량이 잘 나온 컴팩트 SUV로 손꼽힌다.
랜드로버는 1세대 프리랜더(L314)의 홍보를 위해 아마존 분지를 탐험하는 카멜 트로피(Camel Trophy) 대회에 참가한다. 카멜(Camel)은 대회 후원 업체인 담배 회사의 상표명이었고 그 이름을 따왔다. 프리랜더는 저속 기어나 잠금 차동 장치가 없었지만 당시 비슷한 시기에 출시된 혼다 CR-V, 도요타 라브 4 보다 훨씬 오프로드 성능이 뛰어났다. 1세대 랜드로버 프리랜더(L314)는 2005년 8월까지 미국과 캐나다에서 판매되며 단종된다.
2세대 프리랜더(L359)는 2006년 영국 국제 모터쇼에서 첫선을 보인다. 이후 유럽에선 프리랜더 2로 판매됐고 북미에선 LR2로 팔렸다. 2세대 프리랜더는 포드 EUCD플랫폼을 기반으로 만들어졌다. 이 플랫폼은 이후 랜드로버 레인지로버 이보크, 볼보 XC60, S80, 포드 몬데오까지 사용됐다. 2.2리터 TD4 엔진을 장착해 최고출력 160마력 40.8kg.m의 최대토크를 발휘했고 3.2리터 직렬 6기 통 엔진을 장착해 최고출력 233마력 32.3kg.m의 최대토크를 발휘했다. 이후 2015년 모델은 2.0리터 터보 엔진을 장착해 최고출력 240마력 34.5kg.m의 최대토크를 발휘했다. 이후 2014년 12월까지 생산되며 단종됐다. 프리랜더의 빈자리는 랜드로버 디스커버리 스포츠가 채웠다.
